Jasper Conran est passionné par les arts du spectacle, ayant conçu des costumes et des décors pour un total de 13 pièces de théâtre, ballets et opéras. Pour ses débuts en 1991, il reçoit le prix Laurence Olivier du « Costumier de l'année » pour La Répétition de Jean Anhouilh. Une pièce complexe à concevoir, oscillant entre les robes extravagantes du XVIIIe siècle et les vêtements des années 50, Jasper Conran a produit une collection purement en noir et blanc, mettant l'accent sur la comédie noire de la pièce à travers la texture et la forme.

"Faire des costumes est un exutoire pour ma fantaisie à laquelle je ne me livre pas lorsque je conçois mes propres collections." Jasper Conran

En 1992, Jasper Conran a relevé le défi d'apporter un nouveau look à la version de Simon Callow de la comédie musicale My Fair Lady de Broadway, mise en scène à l'origine en 1956 avec des créations de Cecil Beaton. Un thème floral central a pris vie dans la scène d'Ascot, où les dames ont défilé dans des robes à tiges de diverses nuances de vert surmontées d'énormes chapeaux en forme de roses, de tulipes, de pensées et de lys.

Pour la production de La Belle au bois dormant de Galina Samsova en 1994, Jasper Conran a rompu avec les traditions du ballet classique et du tutu rose ; de la scène de cour stylisée en noir et blanc jusqu'aux oranges, verts et bleus intensément brillants des courtisans dans la scène finale. Utilisant des couleurs si frappantes, ses costumes emmenaient la vieille histoire dans un autre royaume.