Jasper Conran es un apasionado de las artes escénicas y ha diseñado vestuario y decorados para un total de 13 obras de teatro, ballets y óperas. Por su debut en 1991, recibió el premio Laurence Olivier al 'Diseñador de vestuario del año' por El ensayo de Jean Anhouilh. Jasper Conran produjo una obra puramente blanca y negra, enfatizando la comedia oscura de la obra a través de la textura y la forma.

"Hacer vestuario es una salida a mi fantasía que no me permito cuando diseño mis propias colecciones". Jasper Conran

En 1992, Jasper Conran enfrentó el desafío de darle una nueva apariencia a la versión de Simon Callow del musical de Broadway My Fair Lady, originalmente representada en 1956 con diseños de Cecil Beaton. Un tema floral central cobró vida vívidamente en la escena de Ascot, donde las damas desfilaron con vestidos de tallos en varios tonos de verde y coronados con enormes sombreros con forma de rosas, tulipanes, pensamientos y lirios.

Para la producción de La Bella Durmiente de Galina Samsova de 1994, Jasper Conran rompió con las tradiciones del ballet clásico y el tutú rosa; desde la estilizada escena de la corte en blanco y negro hasta los naranjas, verdes y azules intensamente brillantes de los cortesanos en la escena final. Usando colores tan llamativos, sus trajes llevaron la vieja historia a otro reino.